私は、2021年10月末の早期退職（FIRE）予定を、上司に退職の意思を伝える形で報告しました。
このときは、**退職希望日の約3カ月半前（2021年7月中旬）**に話を切り出しています。
参考：早期退職してFIREを実現｜2021年10月リタイアまでの記録
実際の退職までのタイムラインや私の行動を詳しくまとめています。
📌 どう伝えたか（伝え方のポイント）
退職報告を円滑に進めるため、以下のポイントを意識して話しました：
✔️ 退職希望日は2021年10月末であること
✔️ 職場・会社への不満はないこと
✔️ 次の職場が決まっているように伝えたこと（実際は戦略でした）
これは、SNSやブログなどで紹介されている「引き留めを避ける伝え方のコツ」にも共通する考え方です。
🗣 上司の反応はどうだったか
上司は最初、少し驚いた表情を見せながらも話を聞いてくれました。
その後、上司からは次の質問がありました：
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「お金の準備は大丈夫か？」
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「他の人には話しているのか？」
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「退職時期の再確認」
この3つは、実際によくある質問としても共通しています。
参考：早期リタイア（FIRE）に必要なお金の考え方｜収入と支出を分解すれば見えてくる現実
上司から「お金は大丈夫か」と聞かれた場合の準備や考え方はこちらの記事で解説しています。
さらに、自分の資産で本当に早期退職が可能か知りたい場合は、FIREシミュレーターも便利です。
📌 退職手続きの実務面で聞かれたこと
会社として知りたい点は主に次の内容でした：
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退職の最終確定日
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退職撤回の条件（※実際は1カ月前までOKと伝えられました）
このように、実務的な確認が中心で、感情論ではなく手続き面の話が多かった点が印象的でした。
参考：退職願を提出した日の記録｜FIRE・早期リタイアで実際に行った手続き
🤝 退職の伝える順番がカギ
私は次の順番で報告しました：
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妻に伝える
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職場の上司に報告する
この順序がスムーズに進んだ大きな理由です。
先に家族の理解を得ておくと、社内での説明も安心感が増します。
参考：早期リタイアを決断できた理由｜妻が納得した資産シミュレーションの全貌
家族に納得してもらうための資産シミュレーションの作り方も参考になります。
🧠 上司へ伝えるときの注意点（実用アドバイス）
ネットやコミュニティでも言われていますが、「退職話は自分の勝手な計画でありながら早すぎると言われることもある」ため、伝え方の選び方がポイントです。
✔️ 伝えるタイミング
✔️ 退職理由の整理
✔️ 引き留めを避ける話し方
これらを準備しておくと、「話しにくさ」が軽減されやすいです。
また、どうしても退職に踏み切れない場合や心理的なハードルがある場合は、こちらの記事が参考になります：
完全リタイアしたい。でも辞められない──立ちはだかる3つのハードル
⭐ まとめ：退職報告は戦略が大事
今回の経験から分かったことは、
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上司への退職報告は伝えるタイミングが重要
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事前に準備した伝え方で不要な引き留めを避けられる
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家族→会社の順で相談するのがスムーズ
FIRE・早期リタイアを検討していて「退職の伝え方に不安がある」という人は、自分の状況を整理してからタイミングを見計らうことをおすすめします。
